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<!DOCTYPE html>

<title>Procainamid</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Procainamid</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Procainamid

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>4-Amino-<i>N</i>-[2-(diethylamino)ethyl]benzamid (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Procainamidum (<a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">INN</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

<ul><li>C<sub>13</sub>H<sub>21</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub> <small>(Procainamid)</small></li>

<li>C<sub>13</sub>H<sub>21</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>·HCl <small>(Procainamid·<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</small></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=51-06-9">51-06-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Procainamid)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=614-39-1">614-39-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Procainamid-Hydrochlorid)</small></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-078-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Antiarrhythmikum" title="Antiarrhythmikum">Antiarrhythmikum</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>

<ul><li>235,33 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> <small>(Procainamid)</small></li>

<li>271,79 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> <small>(Procainamid·Hydrochlorid)</small></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<li>165–169 °C <small>(Procainamid-Hydrochlorid)</small><sup id="cite_ref-MerckIndex_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndex-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>Wasser: 5050 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-ChemIDplus_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<p>Hydrochlorid<br>

</p>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>1950 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Procainamid</b> ist strukturell mit <a href="Procain" title="Procain">Procain</a> verwandt. Es ist ein <a href="Antiarrhythmikum" title="Antiarrhythmikum">Antiarrhythmikum</a> der Gruppe der Natriumkanalblocker. Damit gehört es zu den Klasse-Ia-Antiarrhythmika nach der <a href="Vaughan/Williams-Klassifikation" class="mw-redirect" title="Vaughan/Williams-Klassifikation">Vaughan/Williams-Klassifikation</a>. Procainamid wird als Reserveantiarrhythmikum bei therapieresistenten ventrikulären Arrhythmien und bei supraventrikulären Arrhythmien bei <a href="Pr%C3%A4exzitation" title="Präexzitation">Präexzitation</a> eingesetzt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Mit der Absicht ein neues Reservetherapeutikum für <a href="Kokain" title="Kokain">Cocain</a> in der <a href="Lokalan%C3%A4sthesie" title="Lokalanästhesie">Lokalanästhesie</a> zu entdecken synthetisierte <a href="Alfred_Einhorn" title="Alfred Einhorn">Alfred Einhorn</a> 1905 Procain. Die antiarrhythmische Wirkung des Procains wurde erst <a href="1936" title="1936">1936</a> durch Frederick Mautz in <a href="Cleveland" title="Cleveland">Cleveland</a>, <a href="Ohio" title="Ohio">Ohio</a>, entdeckt.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Da Procain jedoch zu schnell hydrolisierte, war es ungeeignet für die klinische Anwendung. Lester Charles Mark (geb. 1918) untersuchte das verwandte Procainamid, das 1951 zur Behandlung ventrikulärer Arrhythmien eingeführt wurde. Henry Max Woske (geb. 1924) bewies 1953 die Wirksamkeit auch gegen supraventrikuläre Arrhythmien.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h2></div>

<p>Procainamid hat eine kurze <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> von 2 bis 4 Stunden und hat eine <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a> von ca. 80 %. Da Procainamid über die <a href="Nieren" class="mw-redirect" title="Nieren">Nieren</a> ausgeschieden wird, sollte eine Dosisanpassung bei <a href="Niereninsuffizienz" title="Niereninsuffizienz">Niereninsuffizienz</a> beachtet werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakodynamik">Pharmakodynamik</h2></div>

<p>Es weist eine schwächere anticholinerge Wirkung als <a href="Chinidin" title="Chinidin">Chinidin</a> auf. Procainamid kann bei Dauertherapie zur Induktion von antinuklären Antikörpern (Systemischer <a href="Lupus_erythematodes" title="Lupus erythematodes">Lupus erythematodes</a>) führen, in diesem Fall sollte es unverzüglich abgesetzt werden. Weiterhin ist es möglich, dass bei der Behandlung mit Procainamid <a href="Nesselsucht" title="Nesselsucht">Nesselsucht</a>, Fieber und <a href="Agranulozytose" title="Agranulozytose">Agranulozytose</a> auftreten können.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verfügbarkeit"><span id="Verf.C3.BCgbarkeit"></span>Verfügbarkeit</h2></div>

<p>Procainamid wird auf dem deutschen Markt derzeit nicht vertrieben.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-RÖMPP_Online-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_Online_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_Online_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-04162"><i>Procainamid</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-MerckIndex-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-MerckIndex_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i> The <a href="Merck_Index" title="Merck Index">Merck Index</a>. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals</i>. 14. Auflage, 2006, S. 1333, ISBN 978-0-911910-00-1.</span>

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/51-06-9">Procainamide</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4913">4913</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/81664">Procainamide hydrochloride</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 20. Oktober 2016 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/81664?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Walter Sneader: <cite style="font-style:italic">Drug Discovery: A History</cite>. John Wiley & Sons, New York, NY 2005, ISBN 978-0-470-01552-0, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>129</span>, <a href="Uniform_Resource_Name" title="Uniform Resource Name">urn</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:101:1-201412158328">nbn:de:101:1-201412158328</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Procainamid&rft.au=Walter+Sneader&rft.btitle=Drug+Discovery%3A+A+History&rft.date=2005&rft.genre=book&rft.isbn=9780470015520&rft.pages=129&rft.place=New+York%2C+NY&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Wolf-Dieter_M%C3%BCller-Jahncke" title="Wolf-Dieter Müller-Jahncke">Wolf-Dieter Müller-Jahncke</a>, <a href="Christoph_Friedrich_(Pharmaziehistoriker)" title="Christoph Friedrich (Pharmaziehistoriker)">Christoph Friedrich</a>, Ulrich Meyer: <cite style="font-style:italic">Arzneimittelgeschichte</cite>. 2., überarb. und erw. Auflage. Wiss. Verl.-Ges, Stuttgart 2005, ISBN 978-3-8047-2113-5, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>163</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Procainamid&rft.au=Wolf-Dieter+M%C3%BCller-Jahncke%2C+Christoph+Friedrich%2C+Ulrich+Meyer&rft.btitle=Arzneimittelgeschichte&rft.date=2005&rft.edition=2.%2C+%C3%BCberarb.+und+erw.+Aufl&rft.genre=book&rft.isbn=9783804721135&rft.pages=163&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Wiss.+Verl.-Ges" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gelbe-liste.de/suche?term=Procainamid">Gelbe Liste</a></span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><a href="Gerd_Herold" title="Gerd Herold">Gerd Herold</a>: <i>Innere Medizin. Eine vorlesungsorientierte Darstellung.</i> 2004.</li>

<li>Thomas Karow, Ruth Lang: <i>Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. Vorlesungsorientierte Darstellung.</i> 2003.</li>

<li>Eckard Oberdisse (Hrsg.): <i>Pharmakologie und Toxikologie.</i> 1997.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.vetpharm.uzh.ch/wir/00000061/4391__F.htm">Procainamid</a></span> bei Vetpharm, abgerufen am 18. April 2012.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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